楽しい高校化学（第５章

－　第５章　有機化合物－第11講　－

５－１１　油脂とセッケン
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	動物や植物の体内で作られる油脂について、その性質や構成物質の仕組みを調べてみよう！ポイントヨウ素価とけん化価についての計算方法をマスターしよう。また、セッケンの性質を整理しておこう。

１.油脂

高級脂肪酸と３価のアルコルのグリセリンとのエステルを油脂という。油脂は植物の種子や動物の体内に存在している。[脂肪酸とは、鎖状の一価のカルボン酸のことを言う。その中で、特に炭素数の多いものを高級脂肪酸と言う。]

３Ｒ－ＣＯＯＨ	＋	ＣＨ_２ＯＨ｜ＣＨＯＨ｜ＣＨ_２ＯＨ	―＞	ＲＣＯＯ－ＣＨ_２　　　　　｜ＲＣＯＯ－ＣＨ　　　　　｜ＲＣＯＯ－ＣＨ_２	＋	３Ｈ_２Ｏ
高級脂肪酸		グリセリン		油脂(エステル)		水

動物性油脂には固体のものが多く、脂肪といわれ飽和脂肪酸を多く含んでいる。また、植物性油脂には液体のものが多く、(脂肪)油といわれ不飽和脂肪酸を多く含んでいる。
天然の油脂を構成する脂肪酸には、炭素数が16と18のものが最も多い。また、油脂は水に溶けないが、エーテルやベンゼンなどの有機溶媒には溶ける。

２.高級脂肪酸と不飽和数

高級脂肪酸には、炭化水素基が全て飽和結合のものと、いくつかの不飽和結合（二重結合）を含むものがある。以下は炭素数が１７の高級脂肪酸である。

高級脂肪酸	示性式	不飽和数	分子量	融点(℃)
ステアリン酸	Ｃ₁₇Ｈ₃₅ＣＯＯＨ	0	284	70
オレイン酸	Ｃ₁₇Ｈ₃₃ＣＯＯＨ	1	282	13
リノール酸	Ｃ₁₇Ｈ₃₁ＣＯＯＨ	2	280	-5
リノレン酸	Ｃ₁₇Ｈ₂₉ＣＯＯＨ	3	278	-10

		Ｈ		Ｈ		Ｈ			Ｈ		すべて飽和結合
		｜		｜		｜			｜
Ｈ	－	Ｃ	－	Ｃ	－	Ｃ	－	…	Ｃ	－ＣＯＯＨ
		｜		｜		｜			｜
		Ｈ		Ｈ		Ｈ			Ｈ

		Ｈ		Ｈ		Ｈ			Ｈ		不飽和結合１個
		｜		｜		｜			｜		（二重結合１個）
Ｈ	－	Ｃ	－	Ｃ	＝	Ｃ	－	…	Ｃ	－ＣＯＯＨ	水素原子が２個
		｜							｜		減少する
		Ｈ							Ｈ

上図のように、不飽和(二重)結合が１個増えるごとに、水素原子が２個減少するため、分子量も２ずつ減少していく。
したがって、炭素数をｎ、含まれる二重結合の数をｍとして、高級脂肪酸の一般式を書くと下のように表せる。

高級飽和脂肪酸　 →　Ｃ_ｎＨ_2ｎ+1ＣＯＯＨ

高級不飽和脂肪酸 →　Ｃ_ｎＨ_2ｎ-2ｍ+1ＣＯＯＨ

コレステロールは、高級脂肪酸である。リノール酸のような高級不飽和脂肪酸は善玉コレステロールで、悪玉コレステロール（高級飽和脂肪酸）を分解する働きがある。
ちなみに、豚肉のコレステロールは、リノール酸の含有率が高く良性である。

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