− 第5章 有機化合物−第13講 −

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5−13 フェノール類
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粒子くん ベンゼン環の炭素原子にヒドロキシル基(−OH)が結合した化合物を総称してフェノール類と呼ぶ!
ポイント
フェノールの反応や検出反応とクメン法によるフェノールの製法を整理してみよう。。
1.フェノールの反応
フェノール類の代表的なものがフェノールC65OHで、特異臭をもつ無色の固体で、空気中で徐々に赤褐色になる。また、フェノールは水にあまり溶けないが、水溶液は大変弱い酸性を示す。
下記の反応図中の(  )内は触媒を表す。
ベンゼン環との反応 ヒドロキシル基との反応
toribromofenouru.gif 置換反応
←────
臭素
 

─┐  ┌─
 │  │ 
 │  │ 
中和反応
────→
NaOH
 
natoriumfenokishido.gif
picurinsan.gif ニトロ化
←────
濃硝酸
(濃硫酸)
fenouru.gif 置換反応
─────
金属Na
 
   ↑    
──┘    
 
 
   │ │ 
   │ │ 
   │ └─
縮合重合
ホルムアルデヒド
   ↓   
 
エステル化
────→
無水酢酸
 
 
sakusanfeniru.gif

フェノール樹脂


フェノールの反応では、ベンゼン環の水素原子が置換する反応とヒドロキシル基の水素原子が置換する反応とがある。

2.フェノール類の検出反応

塩化鉄(V)FeCl3水溶液と反応して青紫色を呈する。
fenouru.gif o-kurezouru.gif m-kurezouru.gif p-kurezouru.gif

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