−　第５章　有機化合物−第13講　−

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５−１３　フェノール類 Page　2/2　前Pageへ ３.フェノールの製法 工業的には、ベンゼンとプロペンＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ2を触媒の存在下で反応させてクメンＣ6Ｈ5ＣＨ(ＣＨ3)2をつくり、これを酸素によってクメンヒドロペルオキシドにしたのち、硫酸で分解しフェノールとアセトンを生成するクメン法が大部分である。 下記の反応図中の（　　）内は触媒を表す。 ベンゼン │ 付加反応 プロペン │ ↓ │ スルホン化 濃硫酸 │ ↓ │ 塩素化 塩素 （Ｆｅ） ↓ │ ニトロ化 濃硝酸 （濃硫酸） ↓ │ 酸化反応 酸素 │ ↓ │ 中和反応 ＮａＯＨ │ ↓ │ 加水分解 ＮａＯＨ （加温加圧） ↓ │ 還元反応 ＨＣｌ │ ↓ │ │ │ │ │ ↓ │ │ │ │ │ ↓ │ │ │ │ ↓ │ アルカリ融解 固体の ＮａＯＨ ↓ │ │ │ │ ↓ │ 弱塩基遊離 ＮａＯＨ ジアゾ化 ↓ │ 酸分解 硫酸 ↓ │ 弱酸遊離 ＨＣｌまたはＣＯ2 ↓ │ 加水分解 （加温） ↓ フェノール　Ｃ6Ｈ5−ＯＨ ＋ アセトン クメン法 フェノールから生成される塩は、強酸または、フェノールより強い酸と反応すると弱酸であるフェノールが遊離してくる。 ４.弱酸(弱塩基)の遊離反応 弱酸や弱塩基から生成される塩は、自分より強い酸や塩基と反応すると、強酸や強塩基とからなる塩ができ弱酸や弱塩基は遊離してくる。 　酸の強弱 　強酸　＞　カルボン酸　＞　炭酸　＞　フェノール ＋　ＣＯ2　＋　Ｈ2Ｏ　→ ＋　ＮａＨＣＯ3 フェノールから作られた塩であるナトリウムフェノキシドの水溶液に炭酸(二酸化炭素)を通じると、弱い方の酸であるフェノールが遊離してくる。 Page　2/2　前Pageへ

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