−　第５章　有機化合物−第14講　−

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５−１４　芳香族カルボン酸 Page　1/2　次Pageへ ベンゼン環の炭素原子にカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）が結合した化合物を総称して芳香族カルボン酸と呼ぶ！ ポイント 芳香族カルボン酸と他の酸との強弱関係を整理しておこう。また、サリチル酸の反応や特徴を理解しておこう。 １.芳香族カルボン酸の生成 代表的な芳香族カルボン酸の生成について整理してみよう。 下記の反応図中の（　　）内は触媒を表す。 │ 酸化反応 （過マンガン酸 カリウム） ↓ │ 酸化反応 （過マンガン酸 カリウム） ↓ │ 酸化反応 （過マンガン酸 カリウム） ↓ │ 酸化反応 （過マンガン酸 カリウム） ↓ │ 中和反応 ＮａＯＨ │ ↓ │ │ │ │ ↓ │ │ │ │ ↓ │ 酸化反応 （過マンガン酸 カリウム） ↓ │ 分子内脱水 （加熱） │ ↓ │ │ ＣＯ2 （加温加圧） ↓ │ 弱酸遊離 ＨＣｌ │ ↓ フタル酸は、分子内で２つのカルボキシル基が接近しているので、水分子がとれて酸無水物ができる。 ２.芳香族カルボン酸の主な反応 芳香族カルボン酸は、室温では固体で、水に溶けにくいが、その水溶液は弱酸性を示す。塩基の水溶液には塩をつくってよく溶ける。 下記に安息香酸を例にして、その反応をみてみよう。 (１).中和反応 安息香酸は水酸化ナトリウムと中和反応して、安息香酸ナトリウムとなり水に溶ける。しかし、この塩は強酸と反応させると、弱酸である安息香酸が遊離してくる。 ＋　ＮａＯＨ　──→ ＋　Ｈ2Ｏ │ 弱酸遊離 ＨＣｌ ↓ ＋　ＮａＣｌ (２).炭酸水素ナトリウムとの弱酸遊離反応 芳香族カルボン酸は、弱酸であるが、炭酸水やフェノール類よりは強い酸である。したがって、炭酸水素ナトリウムのような塩を加えると、芳香族カルボン酸より弱い酸（水と二酸化炭素）が遊離してくる。 ＋　ＮａＨＣＯ3　──→ ＋　Ｈ2Ｏ　＋　ＣＯ2↑ Page　1/2　次Pageへ

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