| 1.アニリンの製法と主な反応 |
- アミンの代表的物質であるアニリンは、無色の液体で、水に溶けにくく、アンモニアより弱い塩基性を示す。また、さらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。この呈色反応はアニリン特有であるので検出反応に用いられる。
下記の反応図中の( )内は触媒を表す。
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│ ニトロ化 濃硝酸 (濃硫酸) ↓ |
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│ 還元反応 濃塩酸 (SnまたはFe) ↓ |
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↑ 中和反応 HCl │ │ |
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│ 弱塩基遊離 NaOH │ ↓ |
アニリンの塩に強塩基を反応させると、弱塩基であるアニリンが遊離する |
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│ アセチル化 (CH3CO)2O │ ↓ |
│ 酸化 (硫酸酸性の 二クロム酸カリウム) ↓ |
│ ジアゾ化 HCl (氷冷+NaNO2) ↓ |
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アニリンブラック |
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| 解熱剤 |
黒色の物質 |
熱に不安定 |
| アセトアニリド中の−NH−CO−結合をアミド結合といい、この結合をもつ化合物を総称してアミドという。 |
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│ カップリング C6H5ONa │ ↓ |
この結合と同じ結合をもつ化合物には、タンパク質やナイロンがある。
H O | ‖ −N−C− |
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橙色の物質 |
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このように、アゾ基(−N=N−)をもつ化合物をアゾ化合物といい、鮮やかな色彩をもつものが多く、アゾ染料として染色に利用される。 |
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- 塩化ベンゼンジアゾニウムは熱によって分解されやすいため、冷却しながら反応させて生成する。
また、塩化ベンゼンジアゾニウムのようにジアゾ基(−N+≡N)をもつ化合物を生じる反応をジアゾ化といい、ジアゾ基をもつ芳香族化合物と他の芳香族化合物とからアゾ化合物を生じる反応をカップリングという。
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