− 第5章 有機化合物−第15講 −

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5−15 アニリンとアゾ染料
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粒子くん ベンゼン環の炭素原子にアミノ基(−NH2が結合した化合物を総称して芳香族アミンと呼ぶ! その代表的なものはアニリンである。
アミンは、特有の臭いをもつ無色の物質で、その水溶液は弱い塩基性を示す。
ポイント
アニリンの誘導体について整理しておこう。また、反応の種類や反応名を理解しておこう。
1.アニリンの製法と主な反応
アミンの代表的物質であるアニリンは、無色の液体で、水に溶けにくく、アンモニアより弱い塩基性を示す。また、さらし粉水溶液を加えると赤紫色を呈する。この呈色反応はアニリン特有であるので検出反応に用いられる。
下記の反応図中の(  )内は触媒を表す。
ベンゼン

ニトロ化
濃硝酸
(濃硫酸)
ニトロベンゼン

還元反応
濃塩酸
(SnまたはFe)
アニリン塩酸塩

中和反応
HCl


弱塩基遊離
NaOH

アニリンの塩に強塩基を反応させると、弱塩基であるアニリンが遊離する
アニリン

アセチル化
(CH3CO)2


酸化
(硫酸酸性の
二クロム酸カリウム)


ジアゾ化
HCl
(氷冷+NaNO2
アセトアニリド アニリンブラック 塩化ベンゼンジアゾニウム
解熱剤 黒色の物質 熱に不安定
アセトアニリド中の−NH−CO−結合をアミド結合といい、この結合をもつ化合物を総称してアミドという。
カップリング
65ONa

この結合と同じ結合をもつ化合物には、タンパク質やナイロンがある。

   H O
   | ‖
  −N−C− 
p-ヒドロキシアゾベンゼン
橙色の物質
このように、アゾ基(−N=N−)をもつ化合物をアゾ化合物といい、鮮やかな色彩をもつものが多く、アゾ染料として染色に利用される。

塩化ベンゼンジアゾニウムは熱によって分解されやすいため、冷却しながら反応させて生成する。
また、塩化ベンゼンジアゾニウムのようにジアゾ基(−N+≡N)をもつ化合物を生じる反応をジアゾ化といい、ジアゾ基をもつ芳香族化合物と他の芳香族化合物とからアゾ化合物を生じる反応をカップリングという。


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