− 第5章 有機化合物−第16講 −

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5−16 芳香族化合物の分離
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粒子くん 有機化合物の混合物は、水や有機溶媒に対する溶解性の違いや、酸性・塩基性の違いなどを利用して分類することができる。。
ポイント
芳香族化合物を酸性・中性・塩基性のそれぞれに分類しておこう!また、酸性物質については、その強弱について理解しておこう。
1.芳香族化合物の分類
芳香族化合物を分類するためには、それぞれの性質を理解しておく必要がある。
酸性の物質 : 芳香族カルボン酸とフェノール類
   強弱の関係 ⇒ 強酸 > 芳香族カルボン酸 > 炭酸 >フェノール類
塩基性の物質 : 芳香族アミン
   強弱の関係 ⇒ 強塩基 > 芳香族アミン
中性の物質 : その他の芳香族化合物
アニリン・安息香酸・フェノール・ニトロベンゼンの4種類がエーテルに溶けている混合溶液がある。



塩酸を加えて
よく振る


エーテル層と
水槽を分離
する



┌───────┴───────┐
↓               ↓
水の層 エーテルの層
アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン


弱塩基遊離
NaOH


炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えてよく振る


┌───────┴───────┐
↓               ↓
水の層 エーテルの層
アニリン 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン
検出反応
さらし粉水溶液で紫色を呈する。


弱酸遊離
HCl


水酸化ナトリウム水溶液を
加えてよく振る


┌───────┴───────┐
↓               ↓
水の層 エーテルの層
安息香酸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン


弱酸遊離
HCl

フェノール
検出反応
塩化鉄(V)水溶液で青紫色を呈する。

上記のように、3〜4種類の混合溶液は、中和反応や弱酸(弱塩基)の遊離反応を工夫することで、水に溶けない有機化合物を塩に変えて水層に溶かし分離していくことができる。
最後まで、エーテル層に残るのが中性の芳香族化合物である。


2.芳香族化合物の性質
このタイプの問題の場合、中性の芳香族化合物が1つ、塩基性の芳香族アミンが1つ、弱酸性の物質として芳香族カルボン酸が1つ、フェノール類が1つ混合される場合が多い。

  混合される、おもな芳香族化合物のリスト
中性 venzen.giftoruen.gifnitorovenzen.gifo-kishiren.gif
芳香族カルボン酸 ansokukousan.giffutarusan.giftelefutarusan.gifsarithirusan.gif
フェノール類 fenouru.gifo-kurezouru.gif
芳香族アミン anirin.gif


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