− 第5章 有機化合物−第16講 −
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5−16 芳香族化合物の分離
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有機化合物の混合物は、水や有機溶媒に対する溶解性の違いや、酸性・塩基性の違いなどを利用して分類することができる。。
ポイント
芳香族化合物を酸性・中性・塩基性のそれぞれに分類しておこう!また、酸性物質については、その強弱について理解しておこう。
1.芳香族化合物の分類
芳香族化合物を分類するためには、それぞれの性質を理解しておく必要がある。
■
酸性の物質 :
芳香族カルボン酸とフェノール類
強弱の関係 ⇒ 強酸 > 芳香族カルボン酸 > 炭酸 >フェノール類
■
塩基性の物質 :
芳香族アミン
強弱の関係 ⇒ 強塩基 > 芳香族アミン
■
中性の物質 : その他の芳香族化合物
アニリン・安息香酸・フェノール・ニトロベンゼンの4種類が
エーテル
に溶けている混合溶液がある。
│
│
│
塩酸を加えて
よく振る
│
エーテル層と
水槽を分離
する
│
│
│
│
┌───────┴───────┐
↓ ↓
水の層
エーテルの層
│
│
弱塩基遊離
NaOH
│
↓
│
炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えてよく振る
│
┌───────┴───────┐
↓ ↓
水の層
エーテルの層
検出反応
さらし粉水溶液で紫色を呈する。
│
│
弱酸遊離
HCl
│
↓
│
水酸化ナトリウム水溶液を
加えてよく振る
│
┌───────┴───────┐
↓ ↓
水の層
エーテルの層
│
│
弱酸遊離
HCl
│
↓
検出反応
塩化鉄(V)水溶液で青紫色を呈する。
上記のように、3〜4種類の混合溶液は、中和反応や弱酸(弱塩基)の遊離反応を工夫することで、水に溶けない有機化合物を
塩に変えて水層に溶かし
分離していくことができる。
最後まで、エーテル層に残るのが中性の芳香族化合物である。
2.芳香族化合物の性質
このタイプの問題の場合、中性の芳香族化合物が1つ、塩基性の芳香族アミンが1つ、弱酸性の物質として芳香族カルボン酸が1つ、フェノール類が1つ混合される場合が多い。
混合される、おもな芳香族化合物のリスト
中性
芳香族カルボン酸
フェノール類
芳香族アミン
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