−　第６章　高分子−第２講　−

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６−２　天然高分子（タンパク質） Page　1/2　次Pageへ 皮膚や筋肉を構成しているのが、タンパク質である。また、食品の肉類や豆類などにも含まれています。その他、生体内での消化や代謝に重要な働きをしている酵素もタンパク質である。タンパク質の構造と性質について整理してみよう！ ポイント タンパク質を作るアミノ酸の性質と、タンパク質の呈色反応についてまとめてみる。 １.α−アミノ酸 タンパク質を分解するとα−アミノ酸が得られる。 分子中に酸性のカルボキシル基−ＣＯＯＨと塩基性のアミノ基−ＮＨ2をもつ化合物をアミノ酸という。カルボキシル基の隣接炭素原子(α炭素原子)にアミノ基が結合したアミノ酸をα−アミノ酸といい、約２０種類ある。 α-アミノ酸 一般式 名称 Ｒの種類 特徴 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯＨ 　　ｌ 　　ＮＨ2 グリシン −Ｈ 最も簡単なα-アミノ酸 アラニン −ＣＨ3 多くのタンパク質に含まれる フェニルアラニン −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5 ベンゼン環を含む メチオニン −(ＣＨ2)2−Ｓ−ＣＨ3 硫黄原子を含む グルタミン酸 −(ＣＨ2)2−ＣＯＯＨ カルボキシル基が２個になる リシン −(ＣＨ2)4−ＮＨ2 アミノ基が２個になる ※　グリシン以外は、不斉炭素原子を有するので光学異性体が存在する。 ２.α−アミノ酸の性質 ◆カルボン酸(−ＣＯＯＨ)とアミン(−ＮＨ2)の両方の性質がある アルコールとの反応 カルボン酸との反応 （　メチルアルコール　） （　無水酢酸　） 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯＨ　＋　ＨＯ−ＣＨ3 　　ｌ 　　ＮＨ2 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯＨ　＋　(ＣＨ3ＣＯ)2Ｏ 　　ｌ 　　ＮＨ2 ｜ エステル結合（エステル化） ↓ ｜ アミド結合（アセチル化） ↓ 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ3　＋　Ｈ2Ｏ 　　ｌ 　　ＮＨ2 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯＨ　＋　ＣＨ3ＣＯＯＨ 　　ｌ 　　ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 ◆結晶中では、双性イオン(カルボキシル基の水素イオンがアミノ基に移動した形)となり、水に溶けやすい。また、水溶液中では、陽イオン、双性イオン、陰イオンが平衡状態にあり、ｐＨによってそれらの割合が変わる。 酸性溶液中 等電点 塩基性溶液中 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯＨ 　　ｌ 　　ＮＨ3+ ＯＨ- ───→ ←─── Ｈ+ 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯ- 　　ｌ 　　ＮＨ3+ ＯＨ- ───→ ←─── Ｈ+ 　　Ｈ 　　ｌ Ｒ−Ｃ−ＣＯＯ- 　　ｌ 　　ＮＨ2 陽イオン 双性イオン 陰イオン 電気泳動で陰極に移動 電気泳動で、どちらの極にも移動しない 電気泳動で陽極に移動 ※等電点･････水溶液中で正・負の両電荷がつり合ったときのｐＨ。 ◆検出反応 ニンヒドリン反応････ アミノ酸にニンヒドリン溶液を加えて加熱すると青紫〜赤紫色になる ３.タンパク質 α−アミノ酸分子のカルボキシル基−ＣＯＯＨとアミノ基−ＮＨ2が分子間で脱水縮合し、−ＣＯ−ＮＨ−結合をつくったものをペプチドという。２個のα−アミノ酸分子が縮合したものをジペプチドといい、タンパク質は、多数のα−アミノ酸分子が一定の順序で脱水縮合したポリペプチドである。 ※ペプチド中のアミド結合−ＣＯ−ＮＨ−を、特にペプチド結合という。 　　　　Ｒ　Ｏ 　　　　ｌ　‖ Ｈ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＨ 　　ｌ　ｌ 　　Ｈ　Ｈ ＋　 　　　　Ｒ　Ｏ 　　　　ｌ　‖ Ｈ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＨ 　　ｌ　ｌ 　　Ｈ　Ｈ 脱水縮合 ───→ Ｈ2Ｏ 　　　　Ｒ　Ｏ　　　Ｒ　Ｏ 　　　　ｌ　‖　　　ｌ　‖ Ｈ−Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＨ 　　ｌ　ｌ　　　ｌ　ｌ 　　Ｈ　Ｈ　　　Ｈ　Ｈ α−アミノ酸 α−アミノ酸 ジペプチド ◆タンパク質の構造 　　　　Ｒ　Ｏ　　　Ｒ　Ｏ 　　　　ｌ　‖　　　ｌ　‖ ････Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ････ 　　ｌ　ｌ　　　ｌ　ｌ 　　Ｈ　Ｈ　　　Ｈ　Ｈ さらに、タンパク質はペプチド結合中のＨと、他のペプチド結合中のＯとの間に、水素結合が作られる。この結果、タンパク質分子は、らせん状や波状の構造をとっている。 　　　　　　Ｒ　Ｏ　　　Ｒ　Ｏ 　　　　　　ｌ　‖　　　ｌ　‖ 　　････Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｎ−Ｃ−Ｃ････ 　　　　ｌ　ｌ　　　ｌ　ｌ 　　　　Ｈ　Ｈ　　　Ｈ　Ｈ Page　1/2　次Pageへ

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